Он, несомненно, хорошо одевался; о его аккуратности и чистоплотности можно судить по многим репликам и ремаркам в его пьесах. Обычный костюм елизаветинского джентльмена включал украшенный драгоценностями стеганый шелковый камзол; по торжественным случаям его дополняли гофрированным воротником; на камзол надевался жилет из тонкой кожи или дорогой ткани.

Существуют другие портреты, привлекшие внимание потомства, хотя бы потому, что вопрос о том, как на самом деле выглядел Шекспир, похоже, останется без ответа. Все эти изображения в какой-то степени схожи между собой. На одном полотне, известном ныне как "Портрет Чандоса" (около 1610), изображен человек 30—40 лет в черном шелковом камзоле; у него смуглый цвет лица, а черные кудри и золотая серьга в ухе заставляют думать, что перед нами цыган или какой-нибудь европеец-Южанин. Однажды кто-то полушутя предположил, что этот портрет изображает Шекспира в роли Шейлока.

Более утонченный и благородный образ предстает перед зрителем на картине, известной как "Портрет Янсена" (около 1620): живость лица подчеркнута изысканностью дорогого камзола.

"Портрет Фелтона» (вероятно, XVIII века) выполнен на маленькой деревянной дощечке и изображает человека лет тридцати с лишним, у него выпуклый лоб, но никаких других запоминающихся особенностей вы не заметите. "Портрет Флауэра" близок к гравюре Дройсхута; некоторые исследователи пришли к убеждению, что это и есть утраченная картина, которая стала основой гравюры, помещенной в фолио; портрет датирован 1609 годом и написан поверх изображения Мадонны, выполненного в пятнадцатом столетии. Вокруг датировки велись ожесточенные споры. Но тем дело и кончилось. Все эти картины отличаются "фамильным сходством", потому что источник у них один — работа Дройсхута.

Заметное исключение составляет лишь портрет Графтона (около 1588), о котором писали в связи с шекспировской биографией. На нем изображен молодой, модно одетый человек лет двадцати с небольшим; его заранее отвергли на том основании, что Шекспир не был состоятельным человеком в начале своей карьеры. Как мы видели, этот аргумент больше не считается убедительным, и достоинства портрета можно оценивать, не обращая внимания на подобные соображения. Если поместить этот портрет рядом с гравюрой Дройсхута, то между изображением человека среднего возраста и юношей на портрете обнаружится явное сходство.

Все эти портреты, застрявшие среди догадок и неопределенности, похожи на Шекспира в ином, не фотографическом смысле: они говорят о том, сколь неуловим он в реальном мире. Они также дают понять, что представление о том, как он выглядел, может не иметь ничего общего с его настоящей внешностью. Он мог быть смуглым. Мог носить серьгу в ухе. Он даже мог в последние годы жизни превратиться в толстяка."
Питер Акройд. "Шекспир. Биография"